La prima bicicletta da corsa di Carlo Galletti, ancora con due elle nel cognome, gli viene prestata a inizio Novecento dai fratelli Ernesto e Luigi Azzini, tipografi che incontra mentre impara il mestiere che gli darà sicurezza. Ritroverà gli Azzini qualche anno dopo, protagonisti dei Giri d’Italia 1909 e 1910. La bici in prestito è conseguenza del rifiuto di suo padre a comprargliene una. In casa i soldi scarseggiano, al punto che i genitori scoprono e requisiscono le venti lire che il ragazzo aveva accumulato per concorrere all’acquisto. In realtà Galetti comincia con una bici noleggiata con cui frequenta la Piazza d’Armi, alla periferia di Milano, in zona Baggio dove si radunano gruppi di appassionati delle due ruote e dove si svolgono sfide con tanto di scommesse su chi vincerà in volata. Galetti non è veloce, non vince mai, ma si collauda, temprandosi.

La sua prima vera corsa coincide con i suoi diciotto anni, nell’estate del 1900.
Una sera gira la voce di una gara imminente riservata a chi non ha ancora compiuto i diciotto anni: il Galletti è in regola per una questione di giorni. Si iscrive, si iscrivono in tanti e fra loro Ugo Sivocci che si è già messo in luce nelle corse alla buona della Piazza d’Armi. La gara dei diciottenni si svolge proprio sui quattro rettilinei che misurano tre chilometri l’uno, su dieci giri del tracciato. La gara ha luogo di domenica pomeriggio, prendono in via in cinquanta. Si susseguono scatti e controscatti, sempre risucchiati dal gruppetto dei più forti, una decina capeggiata da Sivocci. Il piccolo Galletti rimane confuso nel gruppo, passa in testa solo all’inizio dell’ultimo giro e allunga sul gruppo. Sivocci accelera per riagguantarlo e all’uscita dall’ultima curva il fuggitivo si scompone, perde l’equilibrio e finisce per terra. Sivocci lo supera e vince. Galletti si rialza e chiude al secondo posto.

È già pronto però per affrontare le corse e nel 1901 si iscrive a cinque gare, mai oltre i cento chilometri. Solo cinque prove perché il mestiere di tipografo non gli dà spazio di manovra, spesso lavora anche di domenica. Chiude al terzo posto nella Piacenza-Caorso-Piacenza vinta da Pierino Albini il 18 agosto; identico piazzamento, terzo, nella Monza-Olginate-Monza; a Varese il 29 settembre è quinto, dietro a Ugo Sivocci, Massironi, Travaglia e Bergonzi.
Andrà meglio l’anno dopo.

Galletti gareggia a Milano l’1 aprile, strappando un secondo posto nella Trenno-Magenta-Trenno e in una corsa in Piazza d’Armi della durata di sessanta minuti, con volata allo scadere, ovviamente perduta.
Nella Milano-Casalpusterlengo dell’8 giugno ottiene il primo piazzamento di rilievo in una corsa vera, riservata ai “Prima categoria” e vinta dal giovane Orini. Secondo a sei minuti si classifica Anteo Carapezzi, il padre del noto telecronista, terzo è Galetti. Il 21 giugno il primo successo: vince a Lissone una gara di 22 km in cui lascia a mezzo minuto il secondo classificato, Corti; terzo finisce Terragni, a quasi tre minuti. Il resto della stagione sono solo piazzamenti ma si comincia a parlare di Carlo Galetti. Molti lo temono. Negli ordini d’arrivo compare con una sola elle, Galetti appunto, ma lui per primo non fa nulla per correggere l’errore. Solo un notaio, nel 1925, dovendo redigere un atto col suo nome, per non sbagliare scriverà “Carlo Galetti o Galletti”.

La stagione 1903 s’inizia per lui in Svizzera dove gareggia con Ganna e Pavesi. I tre partecipano a gare minori contro avversari modesti, ma disputano anche la Lugano-Locarno, quasi una classica dell’epoca. Poi Galetti si iscrive alla Milano-Torino. A luglio è 8° nella Gran Corsa della Gazzetta, di 600 chilometri, vinta da Giovanni Rossignoli. Nessuna vittoria, nessun piazzamento, ma è entrato nel giro delle corse importanti, quelle che vedono primeggiare corridori a tempo pieno: Giovanni Gerbi, Giovanni Rossignoli, Giovanni Cuniolo, Giovanni Ivaldi, Massimo Remondino. Il 1903 finisce per Galetti prima del tempo: nella Coppa del Re, il 6 settembre a Milano, vinta da Gerbi in fuga dall’inizio, cade e finisce in ospedale.

Galetti è quarto al traguardo della Milano-Pavia e ritorno organizzata dall’Unione Sportiva Milanese, ma precede Luigi Ganna. Un mese dopo, all’arrivo della Milano-Genova, fora a venti chilometri dall’arrivo ma è ugualmente quarto. A luglio ritenta il colpo nella Gran Fondo organizzata dalla Gazzetta dello Sport. Dieci insieme all’arrivo dopo 600 chilometri e 30 ore di corsa, con Brusoni vincitore e Galetti che chiude al sesto posto, a due “macchine” dal primo classificato.
Corre ancora, l’8 agosto a Menaggio e vince in riva al lago di Como. Il 22 settembre corre a Milano, il 12 ottobre a Incino, il 16 ottobre chiude la stagione con la Dongo-Gera-Dongo sul cui traguardo viene preceduto in volata da Pierino Albini. Da individuale vince poco ma è sempre fra i primi, limitato dalle scarse attitudini allo sprint.

Nell’ultimo anno da “dilettante”, il 1905, Galetti per la prima volta può contare su una bicicletta di livello, una Rudge Withworth messagli a disposizione dalla casa inglese. Vengono anche i primi risultati a segnalare la crescita del corridore. Corre a Legnano il 3 luglio; a Milano il 23 luglio, piazzandosi al 4º posto nella prima edizione della Corsa nazionale che parte alle 4 del mattino davanti a quattromila spettatori. È la corsa che esalta Gerbi, in fuga dall’inizio e vittima di una caduta che gli procura una brutta ferita alla testa; ricucito, bendato, recupera dieci minuti a Gaioni passato al comando e va a vincere davanti allo stesso Gaioni, ben staccato; terzo finisce Pavesi che precede il regolarista Galetti e Pierino Albini. Galetti torna in gara a Morbegno il 18 agosto e si piazza al terzo posto; a Desio l’8 settembre. Il 13 ottobre Galetti è a Erba. Il 12 novembre, a conclusione della stagione, si iscrive alla Gran Corsa Invernale promossa dalla Gazzetta dello Sport. È l’esordio del Giro di Lombardia con tutti i grandi al via: Gerbi, Cuniolo, Rossignoli, Ganna, Brusoni e decine di iscritti per una competizione durissima. Trionferà Gerbi e quaranta minuti dopo l’arrivo del “diavolo rosso” Rossignoli regola Ganna per pochi secondi. A cinquantadue minuti, sorridente freschissimo, Galetti è quarto. Arriveranno altri undici al traguardo e di questi tre finiranno squalificati per irregolarità.